1-(3-azido-1-methylpropyl)-3-methoxybenzene | 181222-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-azido-1-methylpropyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-Azidobutan-2-yl)-3-methoxybenzene
• CAS: 181222-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: MSYGTUCCXOLYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3-azido-1-methylpropyl)-3-methoxybenzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到6,6-dimethoxy-4-methyl-2,3,4,6-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-azido-1-methylpropyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>III</scp>) induced intramolecular cyclization of substituted phenol ethers bearing an alkyl azido sidechain–a novel synthesis of quinone imine ketals
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Akiko Okajima、Makoto Ohtsubo、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/cc9960001491

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of quinone imine ketals from substituted phenol ethers bearing an alkyl azido sidechain using a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), is described.