6-azido-6-deoxy-2,3,3’,4,4’-Penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose | 1632073-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-2,3,3’,4,4’-Penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
• CAS: 1632073-37-0
• 化学式: C₆₃H₆₉N₃O₁₀Si
• 分子量: 1056.34
• InChiKey: VAKIPVBTHWUDMQ-YCUXWZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-2,3,3’,4,4’-Penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到6-azido-6-deoxy-2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-O-deoxy-6-iodosucrose 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6-azido-6-deoxy-2,3,3’,4,4’-Penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180