3-butyl-6-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 266348-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-6-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-butyl-6-chloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 266348-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: WSDQXKLNUOMYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-6-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到3-bromo-3-butyl-6-chloro-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones的合成

  摘要：

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390632
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 正丁基丙二酸二乙酯 生成 3-butyl-6-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-ones的设计，合成及抗结核功效

  摘要：

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.061

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Acyloxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones and Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones: Double Rearrangement of 3-Hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Jiřı́ Polis、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00057-0

  日期：2000.3

  3-dihydro-2H-indol-2-ones 4 and isomeric 4-acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones 5. The influence of the substituents and the reaction conditions on the course of the reaction was studied. In the proposed mechanism a double rearrangement takes place; α-ketol rearrangement of 3, leading to α-hydroxy-β-diketone intermediate 8, is followed by a rearrangement to the isomeric α-ketol-esters 4 and 5.

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。
• Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Stanislav Kafka、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-03-9796

  日期：——

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.
• Novel Tandem Hydration/Cyclodehydration of α-Thiocyanatoketones to 2-Oxo-3-thiazolines. Application to Thiazolo[5,4-<i>c</i>]quinoline-2,4(3a<i>H</i>,5<i>H</i>)-dione Synthesis
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička、Andrej Pevec、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo0493370

  日期：2004.8.1

  Novel tandem hydration of alpha-thiocyanatoketones to thiocarbamates followed by in situ cyclodehydration to fused 2-oxo-3-thiazolines is described. The reaction is applied to the synthesis of [1,3]-thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones (4). Concentrated sulfuric acid was found to be critical for the reaction as both corresponding 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl thiocyanates (2) and S-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl) thiocarbamates (3) rapidly hydrolyze in the presence of water to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones (1).