2-hydroxy-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl carbamimidothioate hydrobromide | 87707-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl carbamimidothioate hydrobromide
• CAS: 87707-29-7
• 化学式: BrH*C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 295.2
• InChiKey: GCASJQKBXHZOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl carbamimidothioate hydrobromide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -70.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.25h， 生成 (5R*,9S*)-2-benzoyl-9-bromo-5,9-dimethylthiazolo<5,4-f>morphan
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. II. Synthesis of novel thiazolo(5,4-f)morphans.

  摘要：

  以几步从4,4-二甲基-1,3-环己二酮(I)制得的4,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-7-氧代苯并噻唑(VII),经过氰甲基化反应得到氰醇(VIII)。化合物 VIII用氢化铝锂处理,所生成的氨基醇(IX)经过Wagner-Meerwein重排转变成7-(2-氨基乙基)-4,7-二氢-6,7-二甲基苯并噻唑(XI)。化合物 XI与溴反应生成盐(XII),用碳酸钾处理化合物 XII,即生成桥式氮杂环丙烷(XII),再由苯甲酰溴作用得到噻唑并[5,4-f]吗啡烷(4,5,6,7,8,9-六氢-5,9-亚甲基噻唑并[4,5-d]氮杂萘)衍生物(XVI)。通过脱溴再用酸水解去苯甲酰基把 XVI转化成5-甲基-9-亚甲基噻唑并[5,4-f]吗啡烷(XVIII)。把 XVIII进行立体选择性氢化,得到9α-甲基异构体(XIX),再经过Eschweiler-Clarke反应将 XIX进行 N-甲基化就完成了所需要的噻唑并[5,4-f]吗啡烷(XX)的全合成。用 X 衍射分析确定了 XIX 的草酸盐的分子结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1518
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-hydroxy-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl carbamimidothioate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. II. Synthesis of novel thiazolo(5,4-f)morphans.

  摘要：

  以几步从4,4-二甲基-1,3-环己二酮(I)制得的4,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-7-氧代苯并噻唑(VII),经过氰甲基化反应得到氰醇(VIII)。化合物 VIII用氢化铝锂处理,所生成的氨基醇(IX)经过Wagner-Meerwein重排转变成7-(2-氨基乙基)-4,7-二氢-6,7-二甲基苯并噻唑(XI)。化合物 XI与溴反应生成盐(XII),用碳酸钾处理化合物 XII,即生成桥式氮杂环丙烷(XII),再由苯甲酰溴作用得到噻唑并[5,4-f]吗啡烷(4,5,6,7,8,9-六氢-5,9-亚甲基噻唑并[4,5-d]氮杂萘)衍生物(XVI)。通过脱溴再用酸水解去苯甲酰基把 XVI转化成5-甲基-9-亚甲基噻唑并[5,4-f]吗啡烷(XVIII)。把 XVIII进行立体选择性氢化,得到9α-甲基异构体(XIX),再经过Eschweiler-Clarke反应将 XIX进行 N-甲基化就完成了所需要的噻唑并[5,4-f]吗啡烷(XX)的全合成。用 X 衍射分析确定了 XIX 的草酸盐的分子结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1518