6-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole | 1349866-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzoxazole；6-Chloro-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1349866-01-8
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₃
• 分子量: 274.663
• InChiKey: SRGGNGKPUUGDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(2-aminophenyl)-6-chlorobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  重新审视了 5H-二苯并[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones 在非催化、碱促进的邻氨基苯甲酸双芳基化中的形成。修正部分产品结构

  摘要：

  Cao、Ma 等人报道的 2-卤代硝基苯或 1,2-二卤代苯与邻氨基苯甲酰胺的碱促进反应。( Synthesis 2013 , 45 , 111) 被重新研究。一些报告的产品已被确定为二苯并二氮杂酮，实际上是苯并恶唑衍生物。在本文中，这些产品的正确结构是通过独立合成建立和确认的。对于其他四种产品，发现假定的结构与通过本工作中使用的可靠方法合成的二苯并二氮杂酮类化合物不相容。

  DOI：

  10.1002/jhet.4311
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶唑与2-硝基苯甲酸的氧化脱羧CH芳基化

  摘要：

  建立了铜催化的苯并恶唑与2-硝基苯甲酸的氧化脱羧偶联反应。这种方法学偏爱富含电子的苯并恶唑和缺乏电子的苯甲酸，并能够制备各种芳基化的...

  DOI：

  10.1039/c5cc06645j

文献信息

• 一种医药中间体噁唑类化合物的合成方法
  申请人：连良清

  公开号：CN105906578B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及一种可用作医药中间体的下式(III)所示的噁唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、氧化剂和助剂的存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适的底物选择，以及通过催化剂、有机配体、氧化剂、助剂和有机溶剂的综合协同，从而成功实现了噁唑类化合物的高收率制备，且反应速度快、工艺简单，极具工业应用潜力，市场前景十分广阔。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Heteroarenes through sp²C-H Functionalization
  作者：Ke Yang、Peng Wang、Cheng Zhang、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201403234

  日期：2014.12

  The direct decarboxylative arylation of hetereoarenes with benzoic acids through a nickel-catalyzed sp2 C–H functionalization process was developed. This process provides the first examples of decarboxylative cross-coupling reactions with aromatic acids through nickel catalysis and tolerates a variety of functional groups. Moreover, this method provides efficient access to 2-aryl-substituted azoles

  通过镍催化的 sp2 C-H 功能化过程，杂芳烃与苯甲酸直接脱羧芳基化。该过程提供了通过镍催化与芳香酸进行脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并且可以耐受各种官能团。此外，该方法提供了对 2-芳基取代唑的有效获取，2-芳基取代唑是天然产物、药用化合物和功能材料中的重要结构单元。
• Palladium-catalyzed ortho-nitration of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Hui-Jie Qiao、Fan Yang、Shi-Wei Wang、Yu-Ting Leng、Yang-Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.035

  日期：2015.12

  An efficient and general protocol for palladium-catalyzed chelation-assisted ortho-nitration of 2-arylbenzoxazoles has been developed. This nitration exhibits high regioselectivity for the substrates, and the reaction could tolerate many functional groups such as F, Cl, Br, CH3, CH3O, affording ortho-nitration products in moderate to good yields. Moreover, some 2-arylbenzoxazole heterocyclic analogues proceed well under this catalytic system. Further studies have been performed to obtain insight into the mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.