ethyl 2-(5-methyl-1-phenyl-3-o-tolylisoquinolin-4-yl)acetate | 1161928-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methyl-1-phenyl-3-o-tolylisoquinolin-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-methyl-3-(2-methylphenyl)-1-phenylisoquinolin-4-yl]acetate
• CAS: 1161928-88-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₂
• 分子量: 395.501
• InChiKey: VHVIACFAWUDYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 丙炔酸乙酯 、 三氟甲烷磺酸-2-甲基-6-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(8-methyl-1-phenyl-3-o-tolylisoquinolin-4-yl)acetate 、 ethyl 2-(5-methyl-1-phenyl-3-o-tolylisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  来自异氰化物，芳烃和炔烃末端的多取代吡啶和异喹啉的化学和区域选择性组装

  摘要：

  我们已经公开了具有高的化学和区域选择性的多取代的吡啶和异喹啉的通用且有效的合成策略。在这种方法中，1-炔基亚胺是关键的化合物，依次经历炔基亚胺-烯基亚胺的异构化/氮杂-狄尔斯-阿尔德反应/芳构化。首先，通过异氰酸酯，芳烃和末端炔烃的高选择性多组分反应原位形成1-炔基亚胺，并与另一分子芳烃或末端炔烃反应，以高效且原子经济的方式提供目标杂环产物方式。另一方面，我们试图通过其他方法制备1-炔基亚胺，使其经历相似的反应顺序，从而得到具有更宽范围的多取代吡啶和异喹啉。与第一种方法不同

  DOI：

  10.1021/jo300072x

文献信息

• A Multicomponent Reaction of Arynes, Isocyanides, and Terminal Alkynes: Highly Chemo- and Regioselective Synthesis of Polysubstituted Pyridines and Isoquinolines
  作者：Feng Sha、Xian Huang

  DOI：10.1002/anie.200900212

  日期：2009.4.27

  Many components make light work: A novel synthetic strategy for the preparation of pyridines and isoquinolines in high chemo‐ and regioselectivity has been developed. By manipulating the reaction conditions, either product can be generated smoothly in a highly efficient and atom‐economic manner (see scheme).

  许多成分可以轻松发挥作用：已开发出一种新颖的合成策略，用于制备具有高化学和区域选择性的吡啶和异喹啉。通过控制反应条件，可以高效且原子经济的方式平稳地生成任何一种产物（参见方案）。