4-溴-N-Boc-DL-苯丙氨酸甲酯 | 132067-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-Boc-DL-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: 4-bromo-N-boc-DL-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl 3-(4-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 132067-41-5
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: FDFQRJWLHKSHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-Boc-DL-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl (1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-gamma (ROR gamma, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune desease

  摘要：

  该发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过将这些新型RORγ调节剂用于需要的人类或哺乳动物治疗RORγ介导的疾病的方法。具体来说，本发明提供了化合物的公式(1)或(2)，以及它们的对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药用可接受的盐。

  公开号：

  EP2368886A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-溴-N-Boc-DL-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-N-Boc-DL-苯丙氨酸甲酯 、 结晶氯化锂 、 硼氢化钠 在 4-溴-N-Boc-DL-苯丙氨酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 3f as a white solid (13 g, 94% yield)的产率得到tert-butyl (1-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-gamma (RORgamma, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune disease

  摘要：

  本发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂以及通过向需要此类治疗的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了公式（1）的化合物及其对映体、二对映异构体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20130053380A1

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides and Triflates in Aqueous Media
  作者：Daniel T. Cohen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol5032359

  日期：2015.1.16

  A mild, efficient, and low-temperature palladium-catalyzed cyanation of (hetero)aryl halides and triflates is reported. Previous palladium-catalyzed cyanations of (hetero)aryl halides have required higher temperatures to achieve good catalytic activity. This current reaction allows the cyanation of a general scope of (hetero)aryl halides and triflates at 2–5 mol % catalyst loadings with temperatures

  据报道，轻度，有效和低温钯催化的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。先前钯催化的（杂）芳基卤化物的氰化需要更高的温度以实现良好的催化活性。该当前反应可以使一般范围的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在催化剂负载量为2％至5％的条件下从rt到40°C进行氰化。这种温和的方法适用于逆转录酶抑制剂lersivirine的合成。
• [EN] N-ACYL AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS N-ACYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PLIANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049068A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I), or a salt thereof wherein R1, A, L, and R2 and n are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are ανβ1 integrin inhibitors that are useful for treating tissue specific fibrosis.

  该发明涉及式(I)的化合物或其盐，其中R1、A、L、R2和n如本文所述。式(I)的化合物及其药物组成物是ανβ1整合素抑制剂，可用于治疗特定组织纤维化。
• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• [EN] NOVEL AMINOPEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017008101A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  An aminopeptidase inhibitor compound comprising a biaryl, hydroxamic acid based core of formula: wherein X is a 5 or 6-membered ring, and including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.

  一种含有生物芳基、羟肟酸基核的氨基肽酶抑制剂化合物，其化学式为：其中X为5或6元环，并包括其药用可接受的盐和溶剂化合物。