4-溴-N-(环丙基甲基)苯胺 | 356539-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N-(环丙基甲基)苯胺
• 英文名称: (4-bromophenyl)-cyclopropylmethylamine
• 英文别名: 4-bromo-N-(cyclopropylmethyl)aniline
• CAS: 356539-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• mdl: MFCD03211301
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BMEKOKWFWQCDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟硼酸钠 、 氘代乙腈 、 [Cu(salicylate)₂(NCMe)]₂ 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到4-溴-N-(环丙基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  O2高效双核铜催化N，N-二甲基苯胺的氧化

  摘要：

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901962

文献信息

• Highly Selective Room-Temperature Copper-Catalyzed C−N Coupling Reactions
  作者：Alexandr Shafir、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja063063b

  日期：2006.7.1

  the copper-catalyzed coupling of aryl iodides with aliphatic amines occurs at room temperature in as little as 1 h. These high reaction rates allow for the coupling of a wide range of aryl and heteroaryl iodides at room temperature. This method is highly tolerant of a number of reactive functional groups, including -Br and aromatic -NH2 as well as phenolic and aliphatic -OH. The high selectivity of

  通过使用环状 β-二酮作为支持配体，芳基碘化物与脂肪胺的铜催化偶联在室温下仅需 1 小时即可发生。这些高反应速率允许在室温下偶联范围广泛的芳基和杂芳基碘化物。该方法对许多反应性官能团具有高度耐受性，包括 -Br 和芳香族 -NH2 以及酚类和脂肪族 -OH。CuI-β-二酮催化剂对脂肪胺的高选择性代表了对基于钯的方法的有用补充。
• [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11 BÉTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010139673A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), dependent compounds of Formula (II), (II-A), (II-B), (II-C), (II-D), (II-E), (II-F), (II-G), (II-H), (III), (III-A), (III-B), (III-C), (IV), (IV-A), (IV-B), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，公式（II）、（II-A）、（II-B）、（II-C）、（II-D）、（II-E）、（II-F）、（II-G）、（II-H）、（III）、（III-A）、（III-B）、（III-C）、（IV）、（IV-A）、（IV-B）的相关化合物，这些化合物的药学可接受盐，以及其药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇产生或抑制皮质醇醇转化为皮质醇的方法的用途。
• CYCLIC INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120172357A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), dependent compounds of Formula (II), (II-A), (II-B), (II-C), (II-D), (II-E), (II-F), (II-G), (II-H), (III), (III-A), (III-B), (III-C), (IV), (IV-A), (IV-B), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)，依赖于化合物的化学式为(II)、(II-A)、(II-B)、(II-C)、(II-D)、(II-E)、(II-F)、(II-G)、(II-H)、(III)、(III-A)、(III-B)、(III-C)、(IV)、(IV-A)、(IV-B)，以及其药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物对于治疗与哺乳动物中11β-HSD1调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及这些新型化合物的制药组合物以及它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。
• Copper-Promoted <i>N</i>-Alkylation and Bromination of Arylamines/Indazoles Using Alkyl Bromides as Reagents for Difunctionalization
  作者：Tingting Wen、Baihui Liang、Jiacheng Liang、Dongyi Wang、Jianyi Shi、Shengting Xu、Weidong Zhu、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01356

  日期：2022.9.16

  Practical copper-promoted N-alkylation and bromination of arylamines/indazoles with alkyl bromides are described; the N-alkylation-C-4-bromination and N-dialkylation-C-4-bromination of arylamines, and N-alkylation-C-3-bromination of indazoles, with alkyl bromides have been analyzed. The full use of alkyl bromides as alkylating and brominating building blocks without atom wastage, indicating excellent

  描述了实用的铜促进芳胺/吲唑与烷基溴的N-烷基化和溴化；分析了芳胺的N-烷基化-C-4-溴化和N-二烷基化-C-4-溴化，以及吲唑与烷基溴的N-烷基化-C-3-溴化。充分利用烷基溴作为烷基化和溴化结构单元而不会浪费原子，表明其具有优异的原子和步骤经济性，这一点得到了强调。环保氧气和水分别是反应的氧化剂和副产物。
• US8703765B2
  申请人：——

  公开号：US8703765B2

  公开（公告）日：2014-04-22