2-methyl-3-octen-1-ol | 13066-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-octen-1-ol
• 英文别名: trans-2-Methyloct-3-en-1-ol；(E)-2-methyloct-3-en-1-ol；2-methyl-oct-3t-en-1-ol
• CAS: 13066-57-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: VKDQYFGLSCDVLW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-octen-1-ol 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 2-isopropoxy-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3]azaphosphole 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-butyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 syn-4-methyl-3-pentyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 anti-4-methyl-3-pentyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化支架配体：指导反应的有效策略

  摘要：

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。

  DOI：

  10.1021/ja803011d
• 作为产物：
  描述：

  2-methyloct-3-yn-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以49%的产率得到2-methyl-3-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化支架配体：指导反应的有效策略

  摘要：

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。

  DOI：

  10.1021/ja803011d

文献信息

• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Cyclic Vinyl Ethers as Reagents for the Introduction of Isoprene Units into Organic Compounds
  作者：William E. Parham、Howard E. Holmquist

  DOI：10.1021/ja01633a077

  日期：1954.2