2-methyloct-3-yn-1-ol | 14502-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyloct-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-oct-3-yn-1-ol；2-Methyl-4-butyl-butin-(3)-ol-(1)
• CAS: 14502-95-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BIATVQBKOYRIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyloct-3-yn-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以49%的产率得到2-methyl-3-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化支架配体：指导反应的有效策略

  摘要：

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。

  DOI：

  10.1021/ja803011d
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of α-substituted α-alkynyl oxiranes to 2-substituted 3-butyn-1-ols

  摘要：

  Treatment of alpha-substituted alpha-acetylenic epoxides with DIBAH in THF provides 2-substituted 3-butyn-1-ols in high yield avoiding propargyl/allene isomerization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60808-0

文献信息

• Rearrangement of lithioalkynyltriorganoborates derived from propargylic acetals : a one pot synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Daniel Carrié、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01756-8

  日期：1995.11

  ales generated from the corresponding propargylic acetals rearrange in the presence of boron trichloride thus opening an efficient and convenient route to a variety of homopropargylic alcohols free of the corresponding allenic isomers. Unexpectedly, the parent derivative leads exclusively to the allenic alcohol.

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。
• Schaap,A.; Arense,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 1249 - 1263
  作者：Schaap,A.、Arense,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Schaap,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 393 - 398
  作者：Schaap,A. et al.

  DOI：——

  日期：——