dimethyl 2-[(2-naphthalen-1-yl-1H-indol-3-yl)methylidene]propanedioate | 1208105-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(2-naphthalen-1-yl-1H-indol-3-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1208105-12-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: YNLURIRFMXXHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₇NO 、 丙二酸二甲酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到dimethyl 2-[(2-naphthalen-1-yl-1H-indol-3-yl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲酰亚胺和活性亚甲基化合物的银催化反应中的多米诺过程，涉及环异构化和 1,3-烯基转移

  摘要：

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。

  DOI：

  10.1021/ja9106226