3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸甲酯 | 106201-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 106201-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: JBKKVDXAODFKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-[Benzyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-3-(4-chloro-phenyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5H)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters

  摘要：

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26237

文献信息

• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• <i>anti</i>-Selective synthesis of β-boryl-α-amino acid derivatives by Cu-catalysed borylamination of α,β-unsaturated esters
  作者：Soshi Nishino、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d2sc06003e

  日期：——

  borylamination of α,β-unsaturated esters with B2pin2 and hydroxylamines has been developed to deliver acyclic β-boryl-α-amino acid derivatives with high anti-diastereoselectivity (up to >99 : 1), which is difficult to obtain by the established methods. A chiral phosphoramidite ligand also successfully induces the enantioselectivity, giving the optically active β-borylated α-amino acids. The products can be stereospecifically

  已开发出铜催化的 α,β-不饱和酯与 B 2 pin 2和羟胺的区域选择性和非对映选择性硼胺化，以提供具有高抗非对映选择性（高达 >99 : 1）的无环 β-硼基-α-氨基酸衍生物），用现有的方法很难得到。手性亚磷酰胺配体也成功地诱导了对映选择性，产生光学活性的β-硼化α-氨基酸。该产品可以立体定向地转化为β-功能化的α-氨基酸，这在药物化学领域具有重要意义。