1-(p-chlorophenyl)-3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-ol | 1062602-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1062602-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClOSe
• 分子量: 321.665
• InChiKey: CKFCEAJLRROJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-ol 、 硫代苯甲酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-chlorobenzyl)-2-phenyl-5-(phenylselanyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基和α-硒基丙二烯基阳离子：区域选择性生成和由MeNO 2 -H 2 O系统控制的硫代酰胺和硒化物的环加成反应

  摘要：

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。

  DOI：

  10.1021/ol9011844
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylselanyl)but-3-yn-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于羟基炔丙基前体的逆向-Favorskii反应合成末端乙炔基芳基硒化物和硫化物

  摘要：

  Favorskii逆反应是获得末端炔烃的绝佳方法。连接末端炔烃和有机硫属元素基团的合成的方法对于构建新型化合物很重要。通过逆向Favorskii反应从相应的甲醇前体中选择性地制备了十四个含有C sp -S或C sp -Se键的新末端炔烃。已经发现，如果以溶液形式储存在末端硫属元素炔烃可以稳定数周。

  DOI：

  10.1002/chem.201702493

文献信息

• Synthesis of Thiazinoimidazoles by Lewis Acid-Catalyzed [3+3] Cycloaddition Reactions of Propargyl Alcohols with 2-Mercaptoimidazoles
  作者：Naoya Mishima、Takahiro Ogawa、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Hiroaki Wasada、Noriyuki Hatae、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.201900367

  日期：2019.6.2

  Fused thiazinoimidazole synthesis from the sulfur‐ and selenium‐substituted propargyl alcohols with 2‐mercaptoimidazoles were reported. The protocol is utilized for [3+3] annulation reactions of a wide variety of propargyl alcohols with three types of 2‐mercaptoimidazoles. The reactions were regioselective, atom economical, and versatile. Further transmetalation and the successive hydration and alkylation

  据报道，硫和硒取代的炔丙醇与2-巯基咪唑的熔融合成噻嗪基咪唑。该协议可用于多种炔丙醇与三种类型的2-巯基咪唑的[3 + 3]环化反应。反应是区域选择性的，原子经济的和通用的。进一步的重金属化以及连续的水合和烷基化可以提供更有用的噻嗪。
• Scandium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions of 3-Sulfanyl- and 3-Selanylpropargyl Alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Tokutaro Otani、Saki Matsuda、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1021/ol801533p

  日期：2008.10.2

  The scandium-catalyzed substitution reactions of the phenylsulfanyl and phenylselanyl propargyl alcohols 3a-i and 7a-h regioselectively proceeded to give the propargylated compounds 4 and 8 in high yields.