diallyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate | 1176900-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diallyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate
• CAS: 1176900-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: ITQBUWCZWPVMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate 在 lithium hydroxide 、 (+)-(S,S)-TADOOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-diallyl 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate 、 (-)-diallyl 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二烯丙酯 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diallyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407