S-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 196819-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(1S)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 196819-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: ZUQBKYJTAXHFMS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Ethoxycarbonylmethyl-2-((S)-1-oxazol-5-yl-ethyl)-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 S-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2