2-[2,6-bis(5-methyl-2-thienyl)phenyl]pyridine | 1209480-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-bis(5-methyl-2-thienyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1209480-76-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NS₂
• 分子量: 347.505
• InChiKey: LJYZPUFIWCSAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[2,6-bis(5-methyl-2-thienyl)phenyl]pyridine 、 2-(2-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化（杂）芳烃与硫属元素的分子间氧化交叉偶联

  摘要：

  通过使用Cu（OAc）2 / AgSbF 6作为双键，开发了一种简单有效的铑催化芳烃和杂芳烃与硫代和亚硒基衍生物（硫属茂金属）的分子间氧化交叉偶联的方法。氧化剂。该反应适用于各种带有导向基团和硫属元素的（杂）芳烃，以中等至高产率产生取代的联芳基杂环衍生物和低聚噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400230y

文献信息

• C−H Bond Activation/Arylation Catalyzed by Arene-Ruthenium-Aniline Complexes in Water
  作者：Chinky Binnani、Deepika Tyagi、Rohit K. Rai、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/asia.201600954

  日期：2016.11.7

  Water‐soluble arene–ruthenium complexes coordinated with readily available aniline‐based ligands were successfully employed as highly active catalysts in the C−H bond activation and arylation of 2‐phenylpyridine with aryl halides in water. A variety of (hetero)aryl halides were also used for the ortho‐C−H bond arylation of 2‐phenylpyridine to afford the corresponding ortho‐ monoarylated products as

  水溶性芳烃-钌配合物与现成的苯胺基配体配合使用已成功地用作高活性催化剂，用于CH键活化和2-苯基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应。各种（杂）芳基卤化物也用于2-苯基吡啶的邻位C-H键芳基化反应，以提供相应的邻位单芳基化产品作为主要产品，产量中等至良好。我们的研究（包括时标NMR光谱和质谱研究）表明，具有苯胺基配位基的配体具有不同的电子和空间特性，对所得芳烃-钌-苯胺基配合物的催化活性具有重要影响。此外，cycloruthenated物种的质谱鉴定，（η 6 -arene）的Ru（κ 2 - ç，Ñ -phenylpyridine）} +，和几个配位体配位的cycloruthenated物种，如[（η 6 -arene）的Ru（ -4-甲基苯胺）（κ 2 - ç，ñ -phenylpyridine）]在2-苯基吡啶与芳烃-钌-苯胺络合物反应过程中发现的+，进一步证实了这些物种在观察到的高活性和
• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective monoarylation in water and sequential functionalisations of C–H bonds
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c2gc36222h

  日期：——

  The ruthenium(II)-phosphine catalyst RuCl2(PPh3)(p-cymene) operating water selectively leads to ortho monoarylation, with arylchlorides and heteroarylhalides, of functional arenes. Further catalytic heteroarylation with Ru(OAc)2(p-cymene) in water produces mixed bifunctional derivatives.

  铑(II)-膦催化剂RuCl2(PPh3)(p-cymene)在水中选择性地进行邻位单芳基化，适用于功能性芳烃与芳基氯化物和杂芳基卤化物的反应。此外，使用Ru(OAc)2(p-cymene)在水中进一步催化杂芳基化会产生混合的双功能衍生物。
• CH Bond Functionalization in Water Catalyzed by Carboxylato Ruthenium(II) Systems
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.201002870

  日期：2010.9.3

  In water it's better: In‐situ‐generated [Ru(O2CR)2(arene)] catalysts efficiently perform the direct ortho‐arylation of functional arenes with chloroarenes or chloroheterocycles in water (see scheme; KOPiv=potassium pivalate), without the need for a surfactant. The activity of these catalysts is higher in water than in organic solvents.

  在水中则更好：原位生成的[Ru（O 2 CR）2（芳烃）]催化剂可有效地将功能芳烃与水中的氯芳烃或氯杂环化合物进行直接邻位芳构化（请参阅方案； KOPiv =新戊酸钾），而无需需要表面活性剂。这些催化剂在水中的活性高于在有机溶剂中的活性。
• Diethyl carbonate as a solvent for ruthenium catalysed C–H bond functionalisation
  作者：Percia Arockiam、Valentin Poirier、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b913115a

  日期：——

  The ruthenium catalysed direct functionalisation of arene C–H bonds by aryl halides is reported. Reactions were performed in diethyl carbonate (DEC) instead of N-methylpyrrolidone (NMP), the solvent of choice used in most ruthenium catalysed C–H bond transformations. The use of diethyl carbonate facilitates the workup procedure thus reducing the amount of waste water. The slight loss of activity due to the use of diethyl carbonate is counterbalanced by the improvement of the catalyst efficiency achieved by a judicious choice of additives. Several arenes containing an N-heterocycle as a directing group have been diarylated.

  本报告介绍了芳基卤化物在钌催化下对炔烃 CâH 键的直接官能化。反应是在碳酸二乙酯（DEC）而非 N-甲基吡咯烷酮（NMP）中进行的，后者是大多数钌催化 CâH 键转化反应的首选溶剂。使用碳酸二乙酯简化了加工程序，从而减少了废水量。使用碳酸二乙酯会导致活性略有下降，但通过合理选择添加剂，催化剂的效率会得到提高，从而抵消了活性的下降。几种含有 N-杂环作为指导基团的烷烃已被二芳基化。