[(S)-(E)]-[2,3,4,6-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene]acetic acid ethyl ester | 196819-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-(E)]-[2,3,4,6-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[2-[(1S)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene]acetate
• CAS: 196819-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: FVEWXMHMVJCZRJ-VZWMTCDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-(E)]-[2,3,4,6-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene]acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [S-(R*,R*)]-2,3,4,9-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester 、 [S-(R*,S*)]-2,3,4,9-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]amino]-3-oxopropanoic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-(E)]-[2,3,4,6-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2