2-phenyl-3-phthalimidoindole | 35676-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-phthalimidoindole
• 英文别名: 2-phenyl-3-phthalimidylindole；N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)phthalimide；2-Phenyl-3-phthalimidoindol；N-(2-phenyl-indol-3-yl)-phthalimide；2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 35676-28-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: KESCFRMPVLQGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-3-phthalimidoindole
  参考文献：
  名称：

  未保护的氨基吲哚，氨基吡咯和亚氨基吲哚的催化还原合成和直接衍生化

  摘要：

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201702310

文献信息

• Development, Scope, and Applications of Titanium(III)-Catalyzed Cyclizations to Aminated N-Heterocycles
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201805909

  日期：2019.3.1

  their synthesis by modern catalytic methods. This full paper presents the development and extended scope of the new cyclization methodology. The transformation of the products into fused bis‐indoles is also demonstrated along with the discovery of an unusual palladium‐catalyzed reductive biphenyl coupling reaction. The titanium(III)‐catalyzed cyclization has also been applied to the synthesis of substituted

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。
• Cross-Dehydrogenative C–H Amination of Indoles under Aerobic Photo-oxidative Conditions
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00026

  日期：2017.3.17

  A novel cross-dehydrogenative C(sp(2))-H amination catalyzed by an organic photocatalyst is reported. The reaction is mediated by 2-tert-butylanthraquinone as a photo catalyst, harmless visible light, and aerobic oxygen as the sole oxidant without a transition-metal catalyst and or external oxidant.