7,2'-O-dimethylguanosine | 1125657-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7,2'-O-dimethylguanosine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-7-methyl-9H-purin-7-ium-6-olate；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-7-methylpurin-9-ium-6-olate
• CAS: 1125657-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₅
• 分子量: 311.297
• InChiKey: CJRPFMAFZQADLD-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,2'-O-dimethylguanosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 磷酸三甲酯 、 三氯硫磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 7,2'-O-dimethylguanosine 5'-(1-thiotriphosphate) tetraammonium salt 、 7,2'-O-dimethylguanosine 5'-(1-thiotriphosphate) tetraammonium salt
  参考文献：
  名称：

  迈向具有卓越翻译活性的mRNA：具有单硫代磷酸酯修饰的ARCA四磷酸盐的合成和性质。

  摘要：

  我们描述了一系列的mRNA 5'端（帽）类似物的化学合成以及初步的生物物理和生物化学表征，这些类似物被设计为用于获得在体内具有增强的翻译效率和稳定性的mRNA分子的试剂，以及作为研究mRNA代谢的有用工具。这些类似物具有三个结构特征：（i）5'，5'-桥延长至四磷酸，以增加其对翻译起始因子eIF4E的亲和力（ii）在硫代磷酸酯的α，β，γ或δ位进行单硫代磷酸酯修饰四磷酸酯，以降低其对酶促降解的敏感性和/或调节其与特定蛋白质的相互作用，以及（iii）7-甲基鸟苷核糖中的2'-O-甲基，这是抗逆向帽类似物（ARCA）的特征，它们在体外转录过程中仅以正确的方向整合到mRNA中。带有修饰的四磷酸桥的二核苷酸是通过ZnCl（2）介导的两个单核苷酸亚基之间的偶合而合成的，其分离产率为30-65％。初步的生化结果显示，与无m（7）GpppG的mRNA相比，在无细胞系统中，以新的类似物加帽的mRNA的翻译效率高2

  DOI：

  10.1039/b9nj00644c
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基鸟苷 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到7,2'-O-dimethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸酯亲电活化合成低聚核苷

  摘要：

  我们在此报告了一种基于 5'-硫代磷酸酯核苷酸亲电激活的核苷寡磷酸酯的新合成方法。用 2,4-二硝基氯苯 (DNCB) 处理硫代磷酸酯有效地提供了关键的活化物质，亲电子硫酯核苷酸 (EPT-Ns)，它与各种磷酸盐试剂偶联以提供目标核苷低聚磷酸盐，包括 mRNA 帽类似物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02260e