3S,4S-3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenyne | 155781-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3S,4S-3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenyne
• 英文别名: (3S,4S)-3-methylhept-1-en-6-yn-4-ol
• CAS: 155781-60-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PWZLTYZJUYVPHE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,4S-3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenyne 生成 (5S,6S,6aS)-5-Hydroxy-6-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Casalnuovo Joseph A., Scott Robert W., Harwood Eric A., Schore Neil E., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 8, S 1153-1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔锂乙二胺配合物 、 [(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3S,4S-3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenyne
  参考文献：
  名称：

  逆转分子内Pauson-Khand反应中正常立体选择性的第一个例子

  摘要：

  在C3和C4处的相对立体化学影响在3-甲基-4-羟基-1,6-庚炔的分子内Pauson-Khand反应中形成双环[3.3.0]辛烯酮的立体选择性，这有利于exo取代基的取向。的一种立体异构体的环加成3,5-二甲基-4-炔丙基-1,6-庚二烯主要给出包含在多种位阻的取代基都将双环[3.3.0] octenone异构体内取向。提出了基于金属环形成之前的构象偏好的影响的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88010-7