[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate | 143370-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 143370-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: GXQGOQIGKCXETH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-1-Methyl-allyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methyl-1-trityloxy-pent-4-en-2-ol 在 二氯乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  逆转分子内Pauson-Khand反应中正常立体选择性的第一个例子

  摘要：

  在C3和C4处的相对立体化学影响在3-甲基-4-羟基-1,6-庚炔的分子内Pauson-Khand反应中形成双环[3.3.0]辛烯酮的立体选择性，这有利于exo取代基的取向。的一种立体异构体的环加成3,5-二甲基-4-炔丙基-1,6-庚二烯主要给出包含在多种位阻的取代基都将双环[3.3.0] octenone异构体内取向。提出了基于金属环形成之前的构象偏好的影响的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88010-7

文献信息

• Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506
  作者：Robert E. Ireland、Thomas K. Highsmith、Laura D. Gegnas、James L. Gleason

  DOI：10.1021/jo00045a013

  日期：1992.9

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.
• First example of reversal of normal stereoselectivity in the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Joseph A. Casalnuovo、Robert W. Scott、Eric A. Harwood、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88010-7

  日期：1994.2

  Stereoselectivity favoring exo substituent orientation in the intramolecular Pauson-Khand reaction of 3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenynes to form bicyclo[3.3.0]octenones is affected by the relative stereochemistry at C3 and C4. Cycloaddition of one stereoisomer of 3,5-dimethyl-4-propargyl-1,6-heptadiene gives predominantly the bicyclo[3.3.0]octenone isomer containing both substituents in more hindered

  在C3和C4处的相对立体化学影响在3-甲基-4-羟基-1,6-庚炔的分子内Pauson-Khand反应中形成双环[3.3.0]辛烯酮的立体选择性，这有利于exo取代基的取向。的一种立体异构体的环加成3,5-二甲基-4-炔丙基-1,6-庚二烯主要给出包含在多种位阻的取代基都将双环[3.3.0] octenone异构体内取向。提出了基于金属环形成之前的构象偏好的影响的解释。