ethyl 4-amino-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 344792-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Amino-6.7-dihydro-6-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；4-Amino-6,7-dihydro-6-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-6-oxo-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 344792-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: WVWQNFQTEITYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 水 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以4-Amino-1,7-dihydro-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one (324 mg, 63%) was obtained as a white solid的产率得到4-amino-1,7-dihydro-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类取代和/或环融合的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，其在吡啶环旁边的吡唑氮原子上具有可选的取代环烷基，苯基或杂环基取代基，并在吡啶环氮原子旁边的碳原子上具有可选的取代环烷氧基，芳基氧基或杂环基氧基取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的β2和/或β3亚单位，因此有助于治疗和/或预防不良神经系统疾病，包括焦虑和惊厥。

  公开号：

  US20030004180A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到ethyl 4-amino-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈杂环合成：吡唑并嘧啶和吡唑并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 N 1-取代-5-氨基-4-氰基吡唑与丙二腈和丙二酸二乙酯反应分别生成6-取代吡唑并[3,4-d]嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶。讨论了产品的结构和可能的机制。

  DOI：

  10.1080/00397910802517814

文献信息

• Cyclization of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with β-dicarbonyl compounds
  作者：Andrei Yu. Potapov、Dmitriy Yu. Vandyshev、Yevgeniya A. Kosheleva、Vladimir A. Polikarchuk、Mikhail A. Potapov、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s10593-017-2041-9

  日期：2017.2

  for the preparation of new pyrazolo[3,4-b]pyridines and tetrahydropyrazolo[3,4-b]quinolinones by the reactions of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with aliphatic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous tin(IV) chloride.

  已经开发了一种通过5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-腈与苯甲酸酯反应制备吡唑并[3,4- b ]吡啶和四氢吡唑并[3,4 - b ]喹啉酮的方法。在无水氯化锡（IV）存在下的脂族和环状1,3-二羰基化合物。
• Pyrazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06541484B2

  公开（公告）日：2003-04-01

  A class of substituted and/or ring-fused pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent on the pyrazole nitrogen atom adjacent the pyridine nucleus, and an optionally substituted cycloalkyl-alkoxy, aryl-alkoxy or heteroaryl-alkoxy substituent on the carbon atom adjacent the pyridine ring nitrogen atom, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &bgr;2 and/or &bgr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse neurological disorders, including anxiety and convulsions.

  一类取代和/或环融合的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，其在吡啶环邻近的吡唑氮原子上具有可选取代的环烷基、苯基或杂环基取代基，并在吡啶环氮原子相邻的碳原子上具有可选取代的环烷基-烷氧基、芳基-烷氧基或杂环基-烷氧基取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的β2和/或β3亚单位，因此对于治疗和/或预防不良神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1244659A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6541484B2
  申请人：——

  公开号：US6541484B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• [EN] PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIDINE, LIGANDS DES RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001044244A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  A class of substituted and/or ring-fused pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent on the pyrazole nitrogen atom adjacent the pyridine nucleus, and an optionally substituted cycloalkyl-alkoxy, aryl-alkoxy or heteroaryl-alkoxy substituent on the carbon atom adjacent the pyridine ring nitrogen atom, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the β2 and/or β3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse neurological disorders, including anxiety and convulsions.