allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 156719-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 156719-23-2
• 化学式: C₅₀H₅₃NO₁₅
• 分子量: 907.969
• InChiKey: FTMPYZXYCXCDAW-FWKNLWEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  906.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有分子内NH-糖苷键的二糖和三糖的合成：具有柔性和刚性糖苷键的分子，用于构象研究。

  摘要：

  化合物4和14的常规解封得到了完全解封的三糖6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N： 1'，2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）含有完整的分子内NH -糖苷键。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。含完整分子内NH-糖苷键的2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16） 。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）分别含有完整的分子内NH-糖苷键。异常

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90013-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有分子内NH-糖苷键的二糖和三糖的合成：具有柔性和刚性糖苷键的分子，用于构象研究。

  摘要：

  化合物4和14的常规解封得到了完全解封的三糖6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N： 1'，2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）含有完整的分子内NH -糖苷键。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。含完整分子内NH-糖苷键的2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16） 。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）分别含有完整的分子内NH-糖苷键。异常

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90013-2