2-Methyl-4-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-hex-1-en-5-ynyl)-thiazole | 351331-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-4-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-hex-1-en-5-ynyl)-thiazole
• CAS: 351331-58-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSSi
• 分子量: 279.478
• InChiKey: IGLPJFLTBPANIK-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-hex-1-en-5-ynyl)-thiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-[(E)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones

  摘要：

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00061-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-Methyl-4-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-hex-1-en-5-ynyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones

  摘要：

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00061-7