4-methylhepta-1,4-dien-3-ol | 129465-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylhepta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 129465-16-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: IJWOZJGDLXLGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methylhepta-1,4-dien-3-ol 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 6-(3,7-di-tert-butyl-5H-benzo[b]phosphindol-5-yl)pyridin-2(1H)-one 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以28%的产率得到ethyl (2E)-6-hydroxy-7-methyldeca-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  New phosphorus self-assembling ligands for the tandem hydroformylation–Wittig olefination reaction of homoallylic alcohols — A key step for stereoselective pyran synthesis

  摘要：

  New self-assembled phosphorus ligands are synthesized and used in the rhodium complex catalyzed hydroformylation-Wittig reaction of homoallylic olefins under optimized condition. A subsequent oxa-Michael intramolecular reaction yields beta-pyran derivatives (conversion and diastereoselectivity up to 99%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.04.022

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N2-C5 Allylation of Indazoles with Dienyl Allylic Alcohols
  作者：Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01558

  日期：2024.7.12

  rhodium-catalyzed asymmetric N2-C5 allylation of indazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions. In the presence of a Rh/(P/olefin) catalyst and formic acid, chiral N2-C5 allylic indazoles were formed in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The mechanism proceeds through an elusive intermediate Int B, which represents a challenging task on asymmetric allylic substitution

  具有多个活性位点的底物的位点选择性以及区域和对映选择性反应的发展是一个重要的课题，并且仍然是合成化学中的一个重大挑战。在这里，我们描述了在温和条件下，铑催化的吲唑与二烯烯丙醇的不对称N 2 -C5 烯丙基化反应。在Rh/(P/烯烃)催化剂和甲酸存在下，以良好的收率和优异的对映选择性（高达97% ee）形成手性N 2 -C5烯丙基吲唑。该机制通过一个难以捉摸的中间体Int B进行，它代表了二烯基底物的不对称烯丙基取代 (AAS) 的一项具有挑战性的任务。