(4S,5R)-4-(3-bromopropyl)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 906374-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(3-bromopropyl)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 906374-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: ACZDJRLQPHBQRS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(3-bromopropyl)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,6S,10R,11E,14S)-18,20-bis(ethoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  抑制激酶的支架aigialomycin D的模块化不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600593
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3-bromopropyl)-3-ethenyloxirane 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R)-4-(3-bromopropyl)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  抑制激酶的支架aigialomycin D的模块化不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600593

文献信息

• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• Modular Asymmetric Synthesis of Aigialomycin D, a Kinase-Inhibitory Scaffold
  作者：Sofia Barluenga、Pierre-Yves Dakas、Yoan Ferandin、Laurent Meijer、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200600593

  日期：2006.6.12