(S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonan-2-one | 1243289-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonan-2-one
• CAS: 1243289-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₃
• 分子量: 268.204
• InChiKey: XMMWZEINEJPVRQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 [CN₂(C₆H₃-2-Mes-5-iPr)(Mes)C₂H₂Ph₂]BF₄ 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 MeOH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属催化对映选择性 C-B 键形成：(Pinacolato) 硼共轭添加到 α,β-不饱和酮、酯、Weinreb 酰胺和由手性 N-杂环卡宾促进的醛

  摘要：

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管

  DOI：

  10.1021/ja302929d

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。