4-isobutyl-2-methyldec-4-ene | 1593773-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-isobutyl-2-methyldec-4-ene
• CAS: 1593773-28-4
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: AFWCTAQUPJDDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylhept-4-yl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-isobutyl-2-methyldec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜与碱的不同反应性：通过独特的碳负离子转移实现的邻芳基和α-烷基单元的选择性功能化

  摘要：

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301553