8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1002130-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-9-carbaldehyde
• CAS: 1002130-61-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₈
• 分子量: 422.391
• InChiKey: ZRPJCCIOJIAFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 四去氢鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587

文献信息

• Synthesis of Biarylsvia Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Application to the Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Yoshihiro Sato、Takayuki Tamura、Atsushi Kinbara、Miwako Mori

  DOI：10.1002/adsc.200600587

  日期：2007.3.5

  palladium(0)-catalyzed [2+2+2] cocyclization of diynes and arynes was developed. By this [2+2+2] cocyclization, various arylnaphthalene derivatives, including a sterically hindered 2,2′-disubstituted-1,1′-binaphthyl, can be constructed by virtue of a variety of combinations of diynes and aryne precursors. Using this [2+2+2] cocyclization as a key step, the total syntheses of natural arylnaphthalene lignans, taiwanin

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。