(3R,4R,5S)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6,6-dimethyloxan-2-one | 1256083-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1256083-67-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: ZPMSSJXTJSUSMO-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 (3R,4R,5S)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6,6-dimethyloxan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(5aR,9S,9aR)-9-(dimethylamino)-8,8-dimethyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9,9a-dihydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety

  摘要：

  开发了一条简洁可靠的 C-1027 发色团氨基糖部分的合成路线。氨基糖部分由 L-谷氨酸合成，经过 11 个步骤，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258524
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,4R,5S)-5-amino-3,4-dihydroxy-6,6-dimethyloxan-2-one 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以9.55 g的产率得到(3R,4R,5S)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6,6-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety

  摘要：

  开发了一条简洁可靠的 C-1027 发色团氨基糖部分的合成路线。氨基糖部分由 L-谷氨酸合成，经过 11 个步骤，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258524