ethyl 1-benzyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate | 1376632-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate
• 英文别名: (2'S,3R,4'R)-ethyl 1-benzyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate；ethyl (2'S,3R,4'R)-1-benzyl-4'-hydroxy-2-oxospiro[indole-3,3'-thiolane]-2'-carboxylate
• CAS: 1376632-17-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: WAPKCFSVWPZZFU-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 ethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 nickel(II) triflate 、 NO-Feng-PDiPPPi 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 1-benzyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-镍（II）催化1,4-二噻吩-2,5-二醇与3-链烯基吲哚的多米诺反应的不对称合成螺环氧基吲哚四氢噻吩

  摘要：

  已经开发出了一种高效的手性N，N'-二氧化镍-镍（II）络合物体系，以催化1,4-二噻吩-2-3,5-二醇与3-烯基氧吲哚的多米诺-迈克尔-羟醛反应。以良好的收率和优异的ee和dr获得了一系列所需的螺环氧杂吲哚稠合的四氢噻吩（高达97％的收率，98％的ee，> 19：1 dr）。此外，根据催化剂的X射线晶体结构以及产物的绝对构型，提出了催化模型来解释立体控制过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400964

文献信息

• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Fused Tetrahydrothiophenes<i>via N,N′-</i>Dioxide-Nickel(II) Catalyzed Domino Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol with 3-Alkenyloxindoles
  作者：Pengfei Zhou、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiangjin Lian、Yong Xia、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400964

  日期：2015.3.9

  A highly efficient chiral N,N′‐dioxide–nickel(II) complex system has been developed to catalyze the domino thia‐Michael/aldol reaction of 1,4‐dithiane‐2,5‐diol with 3‐alkenyloxindoles. A series of the desired spirocyclic oxindole‐fused tetrahydrothiophenes was obtained in good yields with excellent ee and dr (up to 97% yield, 98% ee, >19:1 dr). Besides, based on the X‐ray crystal structure of the catalyst

  已经开发出了一种高效的手性N，N'-二氧化镍-镍（II）络合物体系，以催化1,4-二噻吩-2-3,5-二醇与3-烯基氧吲哚的多米诺-迈克尔-羟醛反应。以良好的收率和优异的ee和dr获得了一系列所需的螺环氧杂吲哚稠合的四氢噻吩（高达97％的收率，98％的ee，> 19：1 dr）。此外，根据催化剂的X射线晶体结构以及产物的绝对构型，提出了催化模型来解释立体控制过程。