6-(trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine] | 721958-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]；6-(trifluoromethyl)spiro[2H-1-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 721958-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: OSRRDGIBGORFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine] 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2'-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（1）和（2）的新颖螺环化合物，其作为色氨酸2,3-双氧酶（IDO1）的调节剂，并且涉及所述化合物在通过色氨酸2,3-双氧酶介导的疾病或病况的预防和/或治疗中的使用。该发明还涉及包含这些新颖化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019206800A1
• 作为产物：
  描述：

  {1-benzyl-4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-piperidinyl}methanol 在 sodium hydride 、 1-chloroethyl formate 、 甲醇 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3,5-DIHYDRO-4H-IMIDAZOL-4-ONES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] 3,5-DIHYDRO-4-H-IMIDAZOL-4-ONES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE

  摘要：

  这项发明涉及替代的3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮化合物，这些化合物在治疗肥胖和与肥胖相关的疾病以及作为减肥和体重控制剂方面是有用的。该发明还提供了合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减肥和治疗肥胖和与肥胖相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2004058727A1

文献信息

• Discovery and optimization of substituted oxalamides as novel heme-displacing IDO1 inhibitors
  作者：Christoph Steeneck、Olaf Kinzel、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Michael Albers、Christina Sonnek、Marta Czekańska、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127744

  日期：2021.2

  Since the advent of antibody checkpoint inhibitors as highly efficient drugs for cancer treatment, the development of immunomodulating small molecules in oncology has gained great attention. Drug candidates targeting IDO1, a key enzyme in tryptophan metabolism, are currently under clinical investigation in combination with PD-1/PD-L1 agents as well as with other established anti-tumor therapeutics

  自从抗体检查点抑制剂作为治疗癌症的高效药物问世以来，免疫调节小分子在肿瘤学中的发展受到了极大的关注。针对色氨酸代谢中的关键酶 IDO1 的候选药物目前正在与 PD-1/PD-L1 药物以及其他成熟的抗肿瘤疗法联合进行临床研究。来自羟基脒4 的基于配体的设计方法旨在针对血红素结合 IDO1 抑制剂产生具有中等 IDO1 效力的新化合物。利用 linrodostat 结构 ( 2 )的混合结构设计导致草酰胺衍生的、取代 IDO-1 抑制剂的 IDO-1 抑制剂具有高基于细胞的 IDO1 效力和有利的 ADME/PK 特征。