2-[(苄氧基羰基)(3,4-二甲氧基苯乙基)氨基]-1-(4-苄氧基苯基)乙酮 | 71709-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(苄氧基羰基)(3,4-二甲氧基苯乙基)氨基]-1-(4-苄氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-<(benzyloxycarbonyl)(3,4-dimethoxyphenethyl)amino>-1-(4-benzyloxyphenyl)ethanone
• 英文别名: benzyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 71709-05-2
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₆
• 分子量: 539.628
• InChiKey: ODYGUJFUZIJKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(苄氧基羰基)(3,4-二甲氧基苯乙基)氨基]-1-(4-苄氧基苯基)乙酮 在 borane-1,4-oxathiane 、 (R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到benzyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Aromatic Ketones. I. Enantioselective Synthesis of Denopamine.

  摘要：

  用几种手性还原剂不对称还原 N 保护氨基酮 (2)，即(R)-(+)-2-amino-3-methyl-1, 1-diphenylbutanol (6)-borane complex (method A)，(S, S')-N, N'-dibenzoylcystine (7)-LiBH4-ROH complex (method B)，以及 (S)-prolinate-borane complex (8) sodium (method C)。方法 B 在 2-3°C 的四氢呋喃中还原 2f，结果最好（ee 为 88%，化学收率为 95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.639
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)amino-1-(4-benzyloxyphenyl)ethanone hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以91.1%的产率得到2-[(苄氧基羰基)(3,4-二甲氧基苯乙基)氨基]-1-(4-苄氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Aromatic Ketones. I. Enantioselective Synthesis of Denopamine.

  摘要：

  用几种手性还原剂不对称还原 N 保护氨基酮 (2)，即(R)-(+)-2-amino-3-methyl-1, 1-diphenylbutanol (6)-borane complex (method A)，(S, S')-N, N'-dibenzoylcystine (7)-LiBH4-ROH complex (method B)，以及 (S)-prolinate-borane complex (8) sodium (method C)。方法 B 在 2-3°C 的四氢呋喃中还原 2f，结果最好（ee 为 88%，化学收率为 95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.639