5-benzoyl-4-pentyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 1138339-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-pentyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-4-pentyl-6-phenylpyran-2-one；5-benzoyl-4-pentyl-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 1138339-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: LCWBAYCIVGKXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-benzoyl-4-pentyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  加氢烷基化导致杂环化合物。第1部分：合成多取代2 H-吡喃-2-酮的新策略

  摘要：

  经由MCR合成多取代的2 H-吡喃-2-酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，所述MCR是通过炔烃与活化的亚甲基的加氢烷基化反应而引发的。在优化的反应条件下，所需产物的分离产率为47-88％。实验结果表明，活化亚甲基上的基团以亲核攻击方式起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.069

文献信息

• Hydroalkylation leading to heterocyclic compounds. Part 1: New strategies for the synthesis of polysubstituted 2H-pyran-2-ones
  作者：Wei-Bing Liu、Huan-Feng Jiang、Chun-Li Qiao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.069

  日期：2009.3

  Polysubstituted 2H-pyran-2-ones and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones were synthesized via the MCRs initiated by the hydroalkylation of alkynoates with activated methylenes. Under the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in 47–88% isolated yields. The experimental results showed that the groups on activated methylenes act important roles in the nucleophilic attack fashion.

  经由MCR合成多取代的2 H-吡喃-2-酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，所述MCR是通过炔烃与活化的亚甲基的加氢烷基化反应而引发的。在优化的反应条件下，所需产物的分离产率为47-88％。实验结果表明，活化亚甲基上的基团以亲核攻击方式起着重要作用。
• Synthesis of Polysubstituted α-Pyrones Using Zinc-Catalyzed Addition-Cyclization Reactions
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1698

  日期：2014.9

  Various polysubstituted α‐pyrone derivatives have been directly synthesized via a hydroalkylation of Michael additional reaction following a cyclized process catalyzed by the Lewis acid of Zn(OAc)2. This protocol provides a new convenient and step‐economical route to construct heterocycles. Fourteen examples are obtained from easily available materials with moderate to good yields.

  在Zn（OAc）2的路易斯酸催化的环化过程之后，通过迈克尔附加反应的加氢烷基化反应已直接合成了各种多取代的α-吡喃酮衍生物。该协议为构建杂环化合物提供了一种新的便捷且经济的途径。从容易获得的材料中获得了十四个示例，它们具有中等到良好的产率。