methyl (4S,5R)-5-((2R,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,3-dimethylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1021866-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-5-((2R,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,3-dimethylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1021866-85-2
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: HZNVCYXDGFXJCI-VBWPBTNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-((2R,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,3-dimethylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以95%的产率得到1-[(4S,5R)-5-[(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dimethylpentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。1.具有侧链的C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。

  DOI：

  10.1021/ol800267x
• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到methyl (4S,5R)-5-((2R,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,3-dimethylpentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。1.具有侧链的C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。

  DOI：

  10.1021/ol800267x