methyl 3,4-di-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84730-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O³,O⁴-diacetyl-6-bromo-O²-(tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-deoxy-β-D-glucopyranoside；Methyl-[O³,O⁴-diacetyl-6-brom-O²-(tri-O-acetyl-6-brom-6-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-desoxy-β-D-glucopyranosid
• CAS: 84730-58-5
• 化学式: C₂₃H₃₂Br₂O₁₄
• 分子量: 692.307
• InChiKey: IXKCGGONFJSNTJ-SHIVUHPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,2',3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-β-sophoroside 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6

文献信息

• Zemplen; Csueroes, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2051,2052
  作者：Zemplen、Csueroes

  DOI：——

  日期：——