4-ethynyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one ethylene acetal | 134832-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one ethylene acetal
• CAS: 134832-39-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CJQPNURUMMJNDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one ethylene acetal 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,7-diethoxy-hept-3-ene-1,5-diynyl]-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  7-Trimethylsilanylethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到4-ethynyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9

文献信息

• Synthesis of the neocarzinostatin chromophore A core diynene structure using an η²-hexacarbonyidicobalt mediated Aldol reaction
  作者：Philip Magnus、Thomas Pitterna

  DOI：10.1039/c39910000541

  日期：——

  The monoketal of cyclopentene-1,3-dione was converted into the η2-Co2(CO)6 neocarzinostatin core 19 in six steps; oxidative decomplexation in the presence of cyclohexa-1,4-diene gave the cycloaromatized adduct 22.

  环戊烯-1,3-二酮的单缩酮转化成η 2 -Co 2（CO）6新制癌菌素核心19在六个步骤; 环己1,4-二烯存在下的氧化分解产生了环芳香化的加合物22。