methyl (S)-2-(((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-phenylacetate | 459871-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (S)-2-(((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 459871-05-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆Si
• 分子量: 394.54
• InChiKey: NPTPOUDZCHKRCN-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-phenylacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of dialdehydes: (+)-(S) and (−)-(R) nor-methyl mevaldate as versatile synthetic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00533-6
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxane-2,6-diol 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (S)-2-(((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of dialdehydes: (+)-(S) and (−)-(R) nor-methyl mevaldate as versatile synthetic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00533-6

文献信息

• nor-Mevaldic acid surrogates as selective antifungal agent leads against Botrytis cinerea. Enantioselective preparation of 4-hydroxy-6-(1-phenylethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  作者：José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.048

  日期：2015.7

  Solvent-free desymmetrisation of meso-dialdehyde 1 with chiral 1-phenylethan-1-ol, led to preparation of 4-silyloxy-6-alkyloxytetrahydro-2H-pyran-2-one (+)-3a with a 96: 4 dr Deprotected lactone (+)-19a and the related racemic lactones 16a-18a present a lactone moiety resembling the natural substrate of HMG-CoA reductase and their antifungal properties have been evaluated against the phytopathogenic fungi Botrytis cinerea and Colletotrichum gloeosporioides. These compounds were selectively active against B. cinerea, while inactive against C. gloeosporioides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.