Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-erythro-hexo-pyranosid-2-ulose | 19272-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-erythro-hexo-pyranosid-2-ulose
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 19272-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: NLORBPWCQQWHQK-PIGZVRMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  410.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-erythro-hexo-pyranosid-2-ulose 在 18-冠醚-6 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 2,2'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Marschner, Christoph; Baumgartner, Judith; Griengl, Herfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。
• Stereospecific access to equatorially functionalized geminal alkyl derivatives of hexopyranosides by cyclopalladation–oxidation
  作者：Valentine Rocherolle、J. Cristobal Lopez、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1039/c39880000513

  日期：——

  Carbohydrate ketoenolates gave gem-di-C-methyl derivatives in satisfactory yield; the oximes of the latter furnished equatorially functionalized gem-di-C-alkyl derivatives by cyclopalladation–oxidation followed by reduction.

  碳水化合物ketoenolates得到偕-二- Ç在令人满意的产率-甲基衍生物; 后者的肟通过环palpalation-氧化然后还原提供了赤道官能化的gem- di- C-烷基衍生物。
• Krohn, Karsten, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 788 - 805
  作者：Krohn, Karsten

  DOI：——

  日期：——
• A route to functionalized branched-chain amino sugars via nitrous acid promoted spiroaziridine formation
  作者：Ricardo Jose Alves、Sergio Castillon、Aimee Dessinges、Pal Herczegh、J. Cristobal Lopez、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00254a048

  日期：1988.9
• Synthesis of 2-<i>C</i>- and 3-<i>C</i>-Aryl Pyranosides
  作者：I. Hladezuk、A. Olesker、J. Cléophax、G. Lukacs

  DOI：10.1080/07328309808007461

  日期：1998.8.1

  Lithium diphenylcuprate treatment of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-pyranosides in which the anomeric substituent and the three-membered rings are cis oriented furnished the expected trans-diaxial opening products. When the relationship between the anomeric group and the epoxide was trans, the same experimental conditions led only to recovered starting material. Cyano cuprates of the type R2CuCNLi2 added stereoselectively to carbohydrate ketones at C-2 and C-3 from the opposite side relative to the anomeric substituent.