2-chloromethyl-9-ethyl-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine | 1115445-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-9-ethyl-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine
• CAS: 1115445-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₆
• 分子量: 312.761
• InChiKey: LIBFOGYDBILMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-9-ethyl-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine 、 亚磷酸三乙酯 反应 6.0h， 以94%的产率得到diethyl ((9-ethyl-7-phenyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的设计，合成及抗乙酰胆碱酯酶的评价

  摘要：

  目标新型杂合分子类型为吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶膦酸酯4和2-（香豆素-3''-基）-7-苯基吡唑并[4]通过吡唑并三唑并嘧啶氯化物3a–c的Michaelis–Arbuzov重排（Arbuzov反应），磷酸三烷基酯和2-氰基甲基的Knoevenagel反应制备了，3- e -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶5衍生物3d–f分别含有水杨醛。从氨基吡唑1开始，分两步获得前体3。目标化合物4和5通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，IR和HRMS完全表征。对化合物4和5的抗乙酰胆碱酯酶活性进行了评估，结果表明它们具有显着的活性（IC 50  = 1.73–39.86 µM），并对这些化合物的初步SAR进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1576-0
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloromethyl-9-ethyl-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的设计，合成及抗乙酰胆碱酯酶的评价

  摘要：

  目标新型杂合分子类型为吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶膦酸酯4和2-（香豆素-3''-基）-7-苯基吡唑并[4]通过吡唑并三唑并嘧啶氯化物3a–c的Michaelis–Arbuzov重排（Arbuzov反应），磷酸三烷基酯和2-氰基甲基的Knoevenagel反应制备了，3- e -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶5衍生物3d–f分别含有水杨醛。从氨基吡唑1开始，分两步获得前体3。目标化合物4和5通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，IR和HRMS完全表征。对化合物4和5的抗乙酰胆碱酯酶活性进行了评估，结果表明它们具有显着的活性（IC 50  = 1.73–39.86 µM），并对这些化合物的初步SAR进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1576-0

文献信息

• A CONVENIENT APPROACH TO NOVEL PYRAZOLO[4,3-E]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINES
  作者：Anis Romdhane、Saoussen Hammami、Belsem Trimeche、Rafik Gharbi、M'Hamed Ali Hamza、Zine Mighri

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.45

  日期：2008.1

  Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et de Synthase Organique, (99/UR, 12-26). Dipartement de Chimie, Faculti des Sciences de Monastir, 5000 Monastir, Tunisia Abstract : A series o f new pyrazolo[4,3-e]-l,2,4-triazolo[l,5-c]pyrimidines 3a-i have been synthesized through the condensation o f 5-amino-4-iminopyrazolopyrimidines la-c and several electrophilic species 2a-d.

  TRIAZOLO [ 1 , 5 C ] Ρ YRIMIDIINES Anis Romdhane、Saoussen Hammami、Belsem Trimeche、Raflk Gharbi、M'Hamed Ali Hamza 和 Zine Mighri* Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et de Synthase Organique，(99-26)，12 . Dipartement de Chimie, Faculti des Sciences de Monastir, 5000 Monastir, Tunisia 摘要：合成了一系列新的吡唑并[4,3-e]-l,2,4-三唑并[l,5-c]嘧啶 3a-i通过 5-amino-4-iminopyrazolopyrimidines la-c 和几种亲电子物质 2a-d 的缩合。