| 848187-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• CAS: 848187-89-3
• 化学式: C₂₀H₃₇BO₄
• 分子量: 352.322
• InChiKey: JEWSKNXXKIWZCM-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种强效 Thiomarinol 抗生素的催化不对称合成

  摘要：

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/ja042827p
• 作为产物：
  描述：

  3-boronoacrolein pinacolate 、 (Z)-ethoxy-non-1-ene 在 chiral (Schiff base)chromium(III) complex barium(II) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性的三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化方法对α-羟烷基吡喃：范围，限制和机制的建议。

  摘要：

  本文介绍了3-硼诺丙烯醛，烯醇醚和醛之间的催化对映选择性三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化反应的设计和优化，以提供α-羟烷基二氢吡喃。发现关键底物3-硼烷丙烯醛频哪酸酯（2）是由雅各布森手性Cr（III）催化剂1催化的杂[4 + 2]环加成反应中的一种异常反应性杂二烯。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。 。以高收率和超过95％的对映选择性得到3-硼诺丙烯醛松油酸酯和乙基乙烯基醚的加合物。这种环状的α-手性烯丙基硼酸酯增加了各种各样的醛底物，包括不饱和醛和α-手性醛，从而得到非对映体纯的产物。可以使用无环的2-取代的烯醇醚，在这种情况下，催化剂促进了动力学选择反应，该反应使Z烯醇醚优于E异构体。令人惊讶地，发现3-（硼烷醛）松果酸酯是优于（E）-4-氧代丁烯酸乙酯的杂二烯，并提出了基于可能的[5 + 2]过渡态的机理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200501197