3-boronoacrolein pinacolate | 153725-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-boronoacrolein pinacolate
• 英文别名: (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylaldehyde；(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 153725-01-0
• 化学式: C₉H₁₅BO₃
• 分子量: 182.027
• InChiKey: YVBIZZFCPNAJIA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-boronoacrolein pinacolate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 14.0h， 生成 triethyl-[(1E,3R,4R)-4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  阿波托利酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461469
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-boronoacrolein pinacolate
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088

文献信息

• PRACTICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED (<i>E</i>)-1-ALKENYLBORONIC ACIDS INCLUDING THE UNPRECEDENTED 1-ALKOXYCARBONYL DERIVATIVES
  作者：Michel Gravel、Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1080/00304940409355974

  日期：2004.12

  the corresponding terminal alkynes. However, the most common methods used for this purpose suffer from chemoand regioselectivity problems. For example, catecholborane? which constitutes the reagent of choice to effect these transformations, does not tolerate aced or ether functionalities at the propargylic Moreover, hydrolysis of the boronate following catecholboration yields an equimolar amount of

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外
• Tandem Aza[4 + 2]/Allylboration:  A Novel Multicomponent Reaction for the Stereocontrolled Synthesis of α-Hydroxyalkyl Piperidine Derivatives
  作者：Jyoti Tailor、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ol006626b

  日期：2000.11.1

  four stereogenic centers, are formed in just a single operation from the highly stereocontrolled reaction of 4-borono-1-azadienes (1), maleimides, and aldehydes. This novel multicomponent reaction which affords as many as four elements of diversity should prove highly valuable in combinatorial chemistry and natural product synthesis.

  α-羟烷基哌啶单元是几种天然生物碱和氮杂糖类似物所共有的。这种具有四个立体异构中心的多取代哌啶衍生物（3），是由4-硼烷-1-氮杂二烯（1），马来酰亚胺和醛类的高度立体控制反应在一次操作中形成的。这种新颖的多组分反应可提供多达四个元素的多样性，在组合化学和天然产物合成中应被证明具有很高的价值。
• A Concise Synthesis of (+)-Goniodiol Using a Catalytic Hetero Diels-Alder/Allylboration Sequence
  作者：François Carreaux、Michael Deligny、Bertrand Carboni

  DOI：10.1055/s-2005-868518

  日期：——

  A new short and efficient synthesis of (+)-goniodiol is reported using a catalytic asymmetric hetero Diels-Alder/allylboration sequence.

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。
• Catalytic Enantioselective Three-Component Hetero-[4+2] Cycloaddition/Allylboration Approach to α-Hydroxyalkyl Pyrans: Scope, Limitations, and Mechanistic Proposal
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall、Michael Deligny、Annaick Favre、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/chem.200501197

  日期：2006.4.3

  hetero-[4+2] cycloaddition/allylboration reaction between 3-boronoacrolein, enol ethers, and aldehydes to afford alpha-hydroxyalkyl dihydropyrans. The key substrate, 3-boronoacrolein pinacolate (2) was found to be an exceptionally reactive heterodiene in the hetero-[4+2] cycloaddition catalyzed by Jacobsen's chiral Cr(III) catalyst 1. The scope and limitations of this process were thoroughly examined

  本文介绍了3-硼诺丙烯醛，烯醇醚和醛之间的催化对映选择性三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化反应的设计和优化，以提供α-羟烷基二氢吡喃。发现关键底物3-硼烷丙烯醛频哪酸酯（2）是由雅各布森手性Cr（III）催化剂1催化的杂[4 + 2]环加成反应中的一种异常反应性杂二烯。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。 。以高收率和超过95％的对映选择性得到3-硼诺丙烯醛松油酸酯和乙基乙烯基醚的加合物。这种环状的α-手性烯丙基硼酸酯增加了各种各样的醛底物，包括不饱和醛和α-手性醛，从而得到非对映体纯的产物。可以使用无环的2-取代的烯醇醚，在这种情况下，催化剂促进了动力学选择反应，该反应使Z烯醇醚优于E异构体。令人惊讶地，发现3-（硼烷醛）松果酸酯是优于（E）-4-氧代丁烯酸乙酯的杂二烯，并提出了基于可能的[5 + 2]过渡态的机理解释。
• A novel diastereoselective route to α-hydroxyalkyl dihydropyrans using a hetero Diels–Alder/allylboration sequence
  作者：Michael Deligny、François Carreaux、Bertrand Carboni、Loïc Toupet、Gilles Dujardin

  DOI：10.1039/b208572k

  日期：2003.1.7

  The development of a new strategy for the synthesis of α-hydroxyalkyl dihydropyrans is reported. This approach is based on a tandem hetero[4 + 2]/allylboration reaction.

  报告了一种合成α-羟基烷基二氢吡喃的新策略。该方法基于串联异源[4 + 2]/烯丙基硼化反应。