| 1613485-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1613485-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₄
• 分子量: 379.195
• InChiKey: DRVZNSNJFZRQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhexa-2,4-dienal 、 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (S)-8-iodo-7-methoxy-4-phenyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-benzo[de]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮和2,4-二烯醛的不对称Diels-Alder和级联反应：手性苯并[de]喹诺酮衍生物的构建

  摘要：

  通过三烯胺催化仲手性胺研究了醌亚胺缩酮和2,4-二烯醛的不对称Diels-Alder环加成反应。在级联芳构化/分子间半缩醛形成序列（高达98％ee，> 19：1 dr）后，以中等至良好的收率和高至优异的对映选择性有效地构建了一系列手性三环苯并[ de ]喹诺酮衍生物。该方法和有用的产品支架可以在合成和医学领域中进一步使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500860

文献信息

• Organocatalytic Chemo- and Regioselective Oxyarylation of Styrenes via a Cascade Reaction: Remote Activation of Hydroxyl Groups
  作者：Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Shu-Liang Wang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo500859b

  日期：2014.7.3

  The first organocatalytic oxyarylation of styrenes has been established through a cascade of vinylogous Michael adclition/alkoxyl transfer reactions of o- or p-hydroxylstyrenes with quinone imine ketals. The process leads to a highly chemo- and regioselective oxyarylation of styrenes and provides access to m-alkylated anilines in generally high yields and excellent diastereoselectivity (up to 99% yield, >95:5 dr). An investigation of the reaction pathway revealed that the existence and position of the hydroxyl group of styrene played crucial roles in the cascade reaction, suggesting that the two reactants were simultaneously activated by binaphthyl-derived phosphoric acid via hydrogen bonding interactions and long-distance conjugative effects. In addition, the activating group of the hydroxyl functionality in the products can be easily removed or transformed, demonstrating the applicability and utility of this strategy in styrene oxyarylation and in the synthesis of styrene-based compounds.