4-phenylhexa-2,4-dienal | 1402805-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylhexa-2,4-dienal
• 英文别名: 4-phenyl-2,4-hexadienal
• CAS: 1402805-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MFVQEHJHOGLLNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhexa-2,4-dienal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 perfluorophenyl (2R,3R,4R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和 α,β-不饱和酯之间的有机催化对映和非对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管催化不对称狄尔斯-阿尔德反应的发展取得了进展，但引入α,β-不饱和酯作为亲二烯体仍然具有挑战性，因为它们的反应活性较低。在此，我们报道手性氨基催化剂与手性异硫脲催化剂或布朗斯台德酸结合可以促进2,4-二醛和α,β-不饱和酯之间的对映选择性和非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。该方法通过形成手性三烯胺中间体来与活化的亲二烯体、α,β-不饱和酰基铵物质或质子化的N-杂芳基取代的烯烃进行外环加成。通过二烯和酯亲二烯体的协同活化，可以得到具有多个立构中心的密集官能化环己烯，其dr高达>25:1，ee>99%。此外，我们表明手性催化剂的构型和烯烃几何形状的变化允许对映体纯外型产物的四种立体异构体的立体发散制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300756

文献信息

• Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions to 3-Nitroindoles by Trienamine Catalysis: Synthesis of Chiral Dihydrocarbazoles
  作者：Yang Li、Fernando Tur、Rune Pagh Nielsen、Hao Jiang、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201509693

  日期：2016.1.18

  enantioselective formal [4+2] cycloadditions of 3‐nitroindoles are presented. By using 3‐nitroindoles in combination with an organocatalyst, chiral dihydrocarbazole scaffolds are formed in moderate to good yields (up to 87 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). The reaction was extended to include enantioselective [4+2] cycloadditions of 3‐nitrobenzothiophene. The reaction proceeds through a [4+2] cycl

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。
• Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection
  作者：Magnus Sellstedt、Melanie Schwalfenberg、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5ob02272j

  日期：——

  Asymmetric trienamine catalysis was used to synthesize cytochalasin B-like compounds and inhibition of glucose uptake in cancer cells was demonstrated.

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。
• Organocatalytic Strategy for the Enantioselective Cycloaddition to Trisubstituted Nitroolefins to Create Spirocyclohexene-Oxetane Scaffolds
  作者：Alicia Monleón、Florian Glaus、Stefania Vergura、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201510731

  日期：2016.2.12

  excellent selectivities. This strategy also enabled access to chiral spirocyclohexene‐cyclobutanes and ‐azetidines. Additionally, the obtained scaffolds can undergo diverse transformations leading to complex structures with up to four stereocenters, and we demonstrate that the nitro group, under nucleophilic conditions, can be applied for ring‐opening of the oxetane.

  报道了对α，β，β-三取代硝基烯烃的第一个催化对映选择性环加成反应。为此，将硝基烯烃氧杂环丁烷与三烯胺催化促进的2,4-二烯醛反应。这种方法学为合成具有两个相邻的四取代碳原子的高官能度手性螺环己烯-氧杂环丁烷提供了一种简便有效的策略，该方法具有高收率和出色的选择性。该策略还使得能够获得手性螺环己烯-环丁烷和氮杂环丁烷。此外，获得的支架可以经历多种转化，从而形成具有多达四个立体中心的复杂结构，并且我们证明了在亲核条件下，硝基可以用于氧杂环丁烷的开环。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder reaction via trienamine catalysis
  作者：Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c3ob41698d

  日期：——

  An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition of 2-aryl-3H-indol-3-ones and 2,4-dienals was explored via trienamine catalysis of a chiral secondary amine. Multifunctional tricyclic polyhydropyrido[1,2-a]indoles were efficiently constructed in good stereoselectivity (up to 92% ee, >19 : 1 dr).

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。