(2S,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylproline | 276696-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylproline
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 276696-94-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: GYADXMYKUBJQAA-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylproline 在 盐酸 作用下， 反应 4.25h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-Hydroxymethyl-4-methyl-pyrrolidin-3-ol 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.4h， 生成 (2S,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylproline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4