methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate | 122059-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-iodoacetate
• CAS: 122059-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₆
• 分子量: 372.157
• InChiKey: FGKUMNYCIXFVTE-QKCLAQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到methyl 2,7;3,6-dianhydro-4,5-O-isoropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和wittig产物形成的立体选择性和亲电试剂诱导的向c-糖苷环化的立体选择性

  摘要：

  描述了衍生自2,3--异亚丙基-5--三苯甲基-核呋喃糖（3）和2,3：5,6-二-异亚丙基-甘露呋喃糖（4）的立体选择性合成和不饱和Wittig产物。以及碘诱导的立体特异性环化反应生成C-糖苷。通过化学和光谱学方法确定了糖苷配基的异头中心和C-α的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80054-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-(trityloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate 在 碘 、 重水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和wittig产物形成的立体选择性和亲电试剂诱导的向c-糖苷环化的立体选择性

  摘要：

  描述了衍生自2,3--异亚丙基-5--三苯甲基-核呋喃糖（3）和2,3：5,6-二-异亚丙基-甘露呋喃糖（4）的立体选择性合成和不饱和Wittig产物。以及碘诱导的立体特异性环化反应生成C-糖苷。通过化学和光谱学方法确定了糖苷配基的异头中心和C-α的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80054-7

文献信息

• LOPEZ, HERRERA F. J.;PINO, GONZALEZ M. S.;NIETO, SAMPEDRO M.;DOMINGUEZ, A+, TETRAHEDRON, 45,(1988) N 1, C. 269-276
  作者：LOPEZ, HERRERA F. J.、PINO, GONZALEZ M. S.、NIETO, SAMPEDRO M.、DOMINGUEZ, A+

  DOI：——

  日期：——