4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide | 1273224-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1273224-02-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 406.462
• InChiKey: KSWAGEYYCNXPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide 在 potassium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷作为全碳1,5-偶极子：钯催化（5 + 4）环加成反应的反应开关

  摘要：

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00477

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• Phosphine-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α,β-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines
  作者：Junjun Tian、Rong Zhou、Haiyun Sun、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo200164v

  日期：2011.4.1

  In this report, a phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates is described. This reaction represents the first realization of catalytic [4 + 1] cyclization of 1,3-azadienes with in situ formed phosphorus ylides, which provides highly efficient and diastereoselective synthesis of 2-pyrrolines.

  在该报告中，描述了在α，β-不饱和亚胺与烯丙基碳酸酯之间进行膦催化的[4 +1]环。该反应代表了用原位形成的磷酰化物催化1,3-氮杂二烯催化[4 +1]环化反应的首次实现，该环化反应可高效且非对映选择性地合成2-吡咯啉。
• Base-Catalyzed Domino Michael-Alkylation-Rearrangement Reaction: A Synthetic Route to Functionalized 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ren-Zun Zhang、Chang-Yu Meng、Jian-Wu Xie、Mei-Lan Xu、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402126

  日期：2014.5

  unexpected and efficient domino reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds to synthesize differently substituted 2,3-dihydrofuran derivatives with excellent regio-, chemo-, and stereoselectivity in moderate to good yields was developed. In this transformation, broad substrate scope was demonstrated, and a plausible mechanism for this novel domino reaction was given.

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。
• Switchable Access to Different Spirocyclopentane Oxindoles by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Isatin-Derived Enals and N-Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Wang、Sun Li、Marcus Blümel、Rakesh Puttreddy、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201704210

  日期：2017.7.10

  fused spirocyclopentane oxindoles with four contiguous stereocenters, including two quaternary carbon centers, was developed. Alternatively, spirocyclopentane oxindoles containing an enaminone moiety can be achieved using the same starting materials, isatin‐derived enals, and N‐sulfonyl ketimines, in the presence of a slightly different NHC catalytic system. This switchable annulation strategy enables

  开发了一种新的 NHC 催化环化方案，用于不对称合成具有四个连续立体中心（包括两个季碳中心）的生物学上重要的 β-内酰胺稠合螺环戊烷羟吲哚。或者，在存在略微不同的 NHC 催化系统的情况下，可以使用相同的起始材料、靛红衍生的烯醛和 N-磺酰基酮亚胺来获得含有烯胺酮部分的螺环戊烷羟吲哚。这种可切换的环化策略使两种杂环支架的选择性组装具有良好的产率和对广泛底物的出色对映选择性。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。