2'-(2,2-dibromo-vinyl)-3,5-dimethyl-biphenyl | 445262-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(2,2-dibromo-vinyl)-3,5-dimethyl-biphenyl
• 英文别名: 1-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 445262-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂
• 分子量: 366.095
• InChiKey: IPVMSYSXWCFVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2,2-dibromo-vinyl)-3,5-dimethyl-biphenyl 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-ethynyl-3',5'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基亚磷酸酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2'-(2,2-dibromo-vinyl)-3,5-dimethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Au-Cavitands：尺寸控制的芳烃-炔环异构化

  摘要：

  具有向内定向的反应中心和明确定义的结合口袋，Au(I) 功能化的间苯二酚 [4] 芳烃空腔已被证明可以催化分子转化。出现的反应性曲线不同于其他 Au(I) 催化剂。结合袋的附加约束产生了底物可能必须装入间苯二酚袋的可能性；我们的假设是，与可用空间匹配的底物与不匹配的底物具有不同的反应结果。在此，我们报告了具有可变炔烃和芳烃组成的炔烃-芳烃底物的分子内环化。我们看到支架尺寸最显着地决定了反应性，特别是当基材的特征经过特别设计时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152333

文献信息

• Flexible Synthesis of Phenanthrenes by a PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction
  作者：Alois Fürstner、Victor Mamane

  DOI：10.1021/jo025962y

  日期：2002.8.1

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho positions are converted into substituted phenanthrenes upon exposure to catalytic amounts of either PtCl(2), AuCl(3), GaCl(3), or InCl(3) in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-coordination of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta(2)-metal complex by the

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。
• Deracemizing α‐Branched Carboxylic Acids by Catalytic Asymmetric Protonation of Bis‐Silyl Ketene Acetals with Water or Methanol
  作者：Francesca Mandrelli、Aurélie Blond、Thomas James、Hyejin Kim、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201905623

  日期：2019.8.12

  protonation of bis‐silyl ketene acetals. Our method delivers α‐branched carboxylic acids, including nonsteroidal anti‐inflammatory arylpropionic acids such as Ibuprofen, in high enantiomeric purity and high yields. The process can be incorporated in an overall deracemization of α‐branched carboxylic acids, involving a double deprotonation and silylation followed by the catalytic asymmetric protonation.

  我们报道了双硅基乙烯酮缩醛的高度对映选择性催化质子化。我们的方法可提供高对映体纯度和高收率的α-支链羧酸，包括非甾体抗炎性芳基丙酸（如布洛芬）。该过程可以纳入α-支链羧酸的整体脱硝过程，包括双重脱质子化和甲硅烷基化，然后进行催化不对称质子化。