2-(3,5-dimethylphenyl)benzaldehyde | 445262-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• CAS: 445262-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: WDHIIRXXFSFFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  344.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  联芳烯酮自由基介导的磺酰化/硫醇化环化为菲酮衍生物

  摘要：

  通过可见光促进联芳烯酮与磺酰氯的串联磺酰化/分子内芳基化，开发了一种组装带有所有碳季中心的菲酮衍生物的方法。以良好的收率获得了一系列磺酰化 10,10-二烷基菲酮。此外，该方法已扩展到硫代三氟甲基（SCF 3）和硫氰酸根（SCN）自由基，以在氧化条件下获得相应的菲酮。产品的可扩展性和进一步转换也说明了合成效用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01068f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯基)苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites

  摘要：

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。

  DOI：

  10.1107/s0108270113009293

文献信息

• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex-Catalyzed Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles or Pyridine
  作者：Shi-Wu Li、Jun Gong、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00220

  日期：2017.3.17

  chiral-at-metal Rh(III) complex-catalyzed, highly efficient enantioselective decarboxylative Michael addition of β-keto acids with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles or pyridine has been developed, affording the corresponding adducts in 94–98% yield with up to 96% enantioselectivity. This protocol exhibits remarkable reactivity, as the complex with a Rh(III) loading as low as 0.05 mol % can catalyze the decarboxylative

  一种新制备的手性金属Rh（III）络合物催化的β-酮酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑或吡啶的高效对映选择性脱羧迈克尔加成反应，在94- 98％的产率和高达96％的对映选择性。该方案显示出显着的反应活性，因为具有低至0.05 mol％的Rh（III）负载的络合物可以以克为单位催化脱羧Michael加成，而不会损失对映选择性。
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。
• TfOH catalyzed synthesis of 9-arylfluorenes via tandem reaction under warm and efficient conditions
  作者：Qingcui Li、Wengang Xu、Jiaxing Hu、Xiaoqing Chen、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ra03126a

  日期：——

  A tandem ring-closing reaction was developed for the synthesis of 9-arylfluorenes and their derivatives. The reaction is metal-free, straightforward and efficient under warm conditions and more than 99% yield is obtained.

  一种串联环闭合反应被开发用于合成9-芳基芴及其衍生物。该反应无需金属催化剂，在温和条件下简单高效，产率可达99%以上。
• Asymmetric allylation reactions of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilane catalyzed by chiral bisformamide-type organocatalysts
  作者：Yuya Tanimura、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.015

  日期：2012.3

  Asymmetric allylation reactions of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilane were catalyzed by C2-symmetrical chiral bisformamides in the presence of potassium carbonate and potassium phosphate, to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with up to 83% ee.

  在碳酸钾和磷酸钾存在下，C 2对称手性双甲酰胺催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，从而以极高的收率得到相应的均烯丙基醇，ee最高可达83％。