4-溴二苯硫醚 | 65662-88-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-溴二苯硫醚
• 英文名称: phenyl(4-bromophenyl)sulfide
• 英文别名: 4-bromophenyl phenyl sulfide；(4-bromophenyl)(phenyl)sulfane；4-bromodiphenyl sulfide；4-bromophenyl phenyl thioether；p-bromophenyl phenyl sulfide；1-bromo-4-phenylsulfanylbenzene；4-bromophenyl sulfide
• CAS: 65662-88-6
• 化学式: C₁₂H₉BrS
• 分子量: 265.173
• InChiKey: GLXVKUVWFRUQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204-206 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴二苯硫醚 在 copper(l) iodide 、 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-phenylsulfonylphenylethyne
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰基单元 在三重态发射和Pt（ii）乙炔化物中的透明度之间进行了优化折衷，以实现良好的光功率限制性能†

  摘要：

  通过以高收率（> 85％）将反式-[PtCl 2（PBu 3）2 ]与具有吸电子苯基磺酰基单元的乙炔基芳香族配体偶联，制备了三种Pt（II）乙炔化物。对它们的光物理行为的研究表明，苯磺酰基单元中–SO 2 –接头的独特的共轭断裂构型可以为Pt（II）提供非常短的截止波长（λ截止）<390 nm ）乙炔化物，使这些化合物具有极好的透明度。关键的是，三重态量子产率（Φ P所制备的Pt）（II通过增加有机配体中苯磺酰基单元上氟取代基的数量，可以有效地将乙炔从0.52％提高到15.92％。从他们的增强中受益Φ P，所述基于苯基磺酰基-铂（II）乙炔化物可表现出相当或甚至更好的光功率限制对532nm的激光器比状态的最先进的OPL材料C（OPL）性能60，指示它们的大激光保护领域的潜力。所有这些结果为在OPL材料的高OPL能力和良好透明度之间实现一致性提供了一种新策略，这是应对非线性光学领域关键问题的宝贵尝试。

  DOI：

  10.1039/c6tc01042c
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-溴二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  A high-efficiency hybrid white organic light-emitting diode enabled by a new blue fluorophor

  摘要：

  一种由新型蓝色荧光剂实现的高效混合白色有机发光二极管。

  DOI：

  10.1039/c5tc00285k

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• 一种一锅法合成取代二苯硫醚的方法
  申请人：浙江扬帆新材料股份有限公司

  公开号：CN108997180A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及一种一锅法合成取代二苯硫醚的方法，将苯硫酚或二苯二硫醚及其衍生物加入溶剂中，滴加磺酰氯反应，得到取代苯次硫酰氯溶液，常压脱出部分溶剂后加入路易斯酸，而后滴加取代苯进行傅克反应，蒸馏或重结晶得到取代二苯硫醚。本发明安全性高，原料回收比较简便同时纯化难度大大降低，原料易得，工艺中均为简单单元操作，反应设备要求低，反应条件温和，收率和含量较高，适用于工业化生产，最终所得取代二苯硫醚产品的含量大多能达到98％以上。